Jay Cutler sinh ngày 29 tháng 4 năm 1983 tại thị trấn nhỏ Santa Claus, Indiana. Với chiều cao 6 foot 3 inch và nặng 230 pound, Cutler là kích thước hoàn hảo cho một tiền vệ của NFL. Khi bạn kết hợp điều này với sự cơ động và khả năng ném bóng dài của anh ấy, có thể dễ dàng hiểu tại sao anh ấy là một trong những cầu thủ xuất sắc nhất giải đấu.
Tại trường trung học Heritage, Cutler đã lập thành tích ấn tượng 26-1 như một tiền vệ xuất phát trong các mùa giải cấp hai và cấp ba của anh ấy. Khi còn là đàn đặng văn lâm bao nhiêu tuổi anh, anh ấy đã dẫn dắt đội của mình đạt kỷ lục 15-0, cũng như chức vô địch cấp tiểu bang 3A. Mặc dù anh ấy là một người có thành tích tốt ở trường trung học, Cutler không nhận được sự chú ý của các tiền vệ khác trên khắp đất nước.
Sau khi tốt nghiệp Di sản, anh đã chơi game của mình tại Đại học Vanderbilt. Khi ở Vanderbilt Cutler bắt đầu 40 trận liên tiếp ở vị trí tiền vệ; một học bạ. Mùa giải 2005 là năm cuối cùng của Cutler ở trường đại học, và anh ấy đã thành công tốt đẹp. Anh kết thúc mùa giải với 273 lần dứt điểm, 3.073 yard và 22 đường chuyền chạm bóng. Khi mọi thứ được nói và làm xong, Cutler đã ném xa gần 9.000 thước trong sự nghiệp đại học của mình.
Trong NFL Draft Cutler năm 2006 đã được Denver Broncos lựa chọn với lượt chọn tổng thể thứ 11. Ngay sau khi có bản thảo, anh đã đồng ý về một hợp đồng sáu năm trị giá 48 triệu đô la. Sau khi thể hiện tốt trong trại huấn luyện, Cutler đã nhảy từ vị trí thứ ba trên bảng xếp hạng độ sâu lên vị trí thứ hai. Trong các trận đấu trước mùa giải, anh ấy chuyền bóng nhiều hơn bất kỳ tân binh nào khác. Khoảng nửa mùa giải tân binh của anh ấy, Broncos cuối cùng đã đưa anh ấy trở thành người bắt đầu của đội. Trong năm trận đấu mà anh ấy bắt đầu, Cutler đã tích lũy được 1.000 mét chuyền bóng và chín lần chạm bóng.
Mùa giải 2007 sẽ là mùa giải đầu tiên mà Cutler là tiền vệ xuất phát toàn thời gian của đội. Có thể nói rằng Cutler cũng như các Broncos rất vui mừng để xem điều này sẽ mang lại những gì. Với tất cả các công cụ để trở thành một tiền vệ tuyệt vời, chỉ còn là vấn đề thời gian trước khi anh ấy vươn lên dẫn đầu giải đấu.